Ligue des Champions : AC Milan 1-0 Naples
Lors du premier tour du derby de Serie A le 13 avril, l'AC Milan a battu Naples 1-0 à domicile, battant des joueurs portant le Maillot Foot SSC Naples lors de deux matchs consécutifs de la ligue à la Ligue des champions. Depuis la Coppa Italia en janvier 2019, l'AC Milan a battu Naples à domicile pour la première fois.
Bien que Naples devance l'AC Milan de 22 points au classement de la Serie A, les dirigeants ont récemment été en proie à des blessures. Bien que les joueurs portant les Maillot Foot AC Milan jouent à domicile, la stratégie de l'entraîneur est de faire face aux adversaires avec des contre-attaques défensives. Dias a dribblé le ballon vers l'avant et l'a donné à Leao sur la droite, qui a frappé directement à gauche, et le milieu de terrain Bennacer a dépassé le but de Naples. L'AC Milan a utilisé une pause rapide pour marquer à la 40e minute.
La dernière fois que l'AC Milan a remporté la Ligue des champions et est entré en demi-finale, c'était lors de la saison 2006-2007. Ce géant traditionnel a la possibilité de décrocher à nouveau le billet pour les demi-finales de la Ligue des champions après 16 ans. L'entraîneur Pioli a déclaré après le match : "Les chances que les deux équipes avancent sont toujours de 50 % chacune, et le deuxième tour sera toujours un match très équilibré."